KAJIAN STEREOKIMIA SENYAWA KIRAL HASIL MODIFIKASI
Stereokimia tentu kita sudah mempelajari- nya saya jelaskan lagi stereokimia itu apa? Secara sederhana stereokimia adalah studi tentang molekul dalam tiga di mensi, kenapa ini menjadi penting karena seperti ada rumus molekul antara nya pada n-pentana dengan 2- metil butana rumus molekulnya sama C5H12 tapi kedua senyawa ini antara n-pentana dan 2 butana sudah jelas senyawa dan sifatnya berbeda tapi misalnya strukturnya sama ternyata secara dalam penataan 3 dimensi ada gugus dengan prioritas yang tinggi dan konfigurasinya searah jarum jam di sisi lain ada yang yang mengikuti berbeda arah jarum jam dan menyebabkan dampak pada sifat yang berbeda. Nah perbedaan penataan akibatnya secara ruang 3 dimensi ini suatu molekul ini yang akan masuk dalam kajian stereokimia.
Kajian yang akan di bahas tentang perbedaan sifat yang di akibat oleh suatu atom karbon kiral akibat atau dampak dari atom karbon yang kiral ini akan membentuk suatu nama istilah nya ada nama enantiomer, diastreomer dan sebagainya. Balik lagi apa itu senyawa kiral ? senyawa kiral adalah empat gugus yang berbeda terikat pada karbon tetravalent hingga menghasilkan molekul asimetris yang mana asimetris ini sebagai pusat.
Enantiomer ialah dua stereoisomer yang tidak dapat saling berhimpitan dengan bayangan cerminya. Sedangkan diastereomers umumnya memiliki pusat asimetris sekiranya dua (satu diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) tapi bukan bayangan cerminnya. Dalam stereoisomer bisa ditemukan seperti nitrogen,sulfur, dan posfat tapi umumnya pusat kiral di wakili oleh karbon tetrahedral. Senyawa kiral (fanali S) memiliki sedikitnya dua enantiomer.
1. Penentuan Konfigurasi Enantiomer dengan penentuan Fischer
Dengan proyeksi fisher kita dapat menggambarkan dengan tepat dan jelas pada stereokimia disekitar pusat kiral dalam bentuk dua dimensi. Dengan menggunakan proyeksi fischer, system penggambaran yang berbeda konfigurasi yaitu susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral. Gugus yang terdapat pada pusat kiral adalah konvensi D dan L. Metode ini yaitu penggambaran konfigurasi banyak di gunakan dalam bidang biokimia dan kimia organic, terutama untuk asam amino dan karbohidrat.
Gliseraldehida senyawa ini di tetapkan sebagai penentu konfigurasi semua karbohidrat karena ia senyawa standar. Gliseraldehida dengan rantai karbon di gambarkan secara vertical pada proyeksi fischer dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) posisinya pada bagian paling atas. Pada pusat kiral untuk isomer D gugus OH berada sebelah kanan sedangkan isomer L sebelah kiri. Ini berarti setiap gula yang mempunyai mempunyai stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehid maka ia termasuk ke dalam gula seri-D, begitu pula pada L-gliseraldehid termasuk ke dalam gula seri-L.
Sedangkan pada asam amino situasinya analog, jika proyeksi fischer digambarkan dengan rantai karbon vertical dengan atom karbon yang terokisdasi paling atas, di ketahui asam amino “alami” yang di jumpai dalam protein manusia memiliki gugus NH3+ di sebelah kiri proyeksi fisher oleh karena itu ia memilki konfigurai atau termasuk ke dalam L-gliseraldehid sehingga yang kita kenal ia sebagai asam amino seri-L. sedangkan jika konfigurasi asam aminonya termasuk seri-D dalam mikroorganisme secara alamiah, memang cara kerja antibiotic penicillin bergantung pada sterokimia merupakan lawan bakteri asam amino. Organisme akan membentuk dinding sel untuk menahan tekanan osmotic yang tinggi pada saat ia sensitife terhadap penisilin, hal ini berhubungan dengan di peptida D-alanin dari dinding sel mikroba yang mirip strukturnya dengan penisilin sehingga penisilin tidak toksik terhadap manusia yang memiliki L-alanin dalam protein tubuh karena asam amino dan stereokimia berlawanan.
2. Analisis Senyawa Kiral
Dalam penelitian analisis kimia pemisahan enantiomer yang banyak dilakukan terutama dalam bidang biologi dan farmasi, karena obat kiral sebagai campuran resemat. Saat ini industry farmasi cenderung mempersiapkan obat dalam satu enantiomer saja. Reaksi stereoselektif Itu proses persiapan pemisahan enantiomer ia bisa diberikan bahan yang tidak murni, maka dari itu kita perlu metode analisis yang sensitif dengan itu kita perlu mengontrol proses sintesis senyawa kiral untuk sediaan farmasi yang di sebabkan karena daya pemisahannya yang tinggi.
Permasalahan
1. Gliseraldehid rantai karbonnya di gambarkan secara vertical pada proyeksi fischer dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) posisinya pada bagian paling atas, bagaimana jika posisi rantai karbonya di bawah ?
2. Komponen apa yang menyebabkan perbedaan antara D-gliseraldehid dengan L-gliseraldehid dalam stereokimia ?
3. Dua enantiomer obat resemat walaupun ia sama tapi memiliki efek farmakologi yang berbeda apa yang menyebakan perbedaan yang terjadi dan kenapa ?
Baiklah saya Astri Andriyani NIM A1C119081 ingin menjawab permasalahan nomor 2. Dua dari aldotetrosa, D-eritrosa dan D-tereosa mempunyai gugusan chiral yang terakhir (gugus hidroksil pada atom karbon 3) diproyeksikan kekanan. Karbon chiral ini mempunyai konfigurasi yang sama seperti karbon dalam D-gliseraldehid. Jadi D-gliseraldehid digambarkan dengan gugus hidroksil pada karbon chiral, sedangkan dari L-enansiomernya digambarkan dengan gugus hidroksil diproyeksikan kekiri, Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atom karbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri
BalasHapusSaya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 3. Anggota enansiomer sering memiliki reaksi kimia yang berbeda dengan zat enansiomer lainnya. Karena banyak molekul biologis adalah enansiomer, terkadang ada perbedaan yang mencolok dalam efek dua enantiomer pada organisme biologis. Dalam obat , misalnya, seringkali hanya satu dari enansiomer obat yang bertanggung jawab atas efek fisiologis yang diinginkan (disebut sebagai eutomer), sedangkan enansiomer lain kurang aktif, tidak aktif, atau terkadang bahkan produktif dari efek samping (disebut sebagai distomer). Berdasarkan penemuan ini, obat yang hanya terdiri dari satu enansiomer ("enantiopure") dapat dikembangkan untuk membuat obat bekerja lebih baik dan terkadang menghilangkan beberapa efek samping. mengapa hal itu terjadi? karena efek samping yang mungkin disebabkan oleh hadirnya komponen campuran dalam rasemen obat, sehingga saat ini kecenderungan industri dalam mempersiapkan obat dalam satu enantiomer saja.
BalasHapussaya qusayri al farisi nim a1c119038 akan mencoba menjawab no 1. Tidak bisa karena Gliseralerdehide memiliki geometri tetrahedral, dengan C2 di tengahnya, dan dapat diputar di ruang angkasa sehingga rantai karbon vertikal dengan C1 di atasnya. dan ikatan horizontal yang menghubungkan C2 dengan -H dan -OH keduanya miring ke arah penampil.
BalasHapus