MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK Sn1
Kita ketahui dulu reaksi Sn1 itu apa!!! Reaksi Sn1 adalah proses ionisasi awalnya substrat yang menyimpan gugus pergi dan membentuk karbokation, lalu di ikuti oleh reaksi nukleofil. Atau secara umum reaksi Sn1 nukleofilnya berupa basa yang sangat lemah (seperti H2O dan C2H5OH) ia di reaksikan dengan alkil halide tersier yang kemudian membentuk produk substitusi di karenakan H2O dan C2H5OH juga digunakan sebagai pelarut, biasanya tipe reaksi ini di sebut reaksi pemecahan oleh pelarut. Jadi mekanismenya sn1 itu ada 3 langkah tapi ada juga yang berpendapat ada dua berikut penjelasanya.
Pada tahap pertama, dimana karbokation dan gugus pergi terbentuk, hal itu di sebabkan ikatan pada substratnya yaitu antara ikatan karbon dan halogennya terputus, dan prosesnya berjalan lambat.
Contoh :
Gambar mekanisme Sn1 pada tahap 1
Selanjutnya pada tahap kedua, pada tahap ini berlangsung dengan cepat, dimana Sn1 menghasilkan produk yang terbentuk dari karbokation yang bergabung dengan nukleofilik.
Contoh :
Umumnya Sn1 prosesnya terjadi dengan air berperan sebagai pelarut atau kopelarut, menyimpan substrat dan gugus pergi. Sedangkan pada pelarut yang bukan air pada Sn1 menyebabkan ketidakefisienan sehingga menyebabkan proses ionisasinya sangat lambat dalam memisahkan ion-ionnya. Dan dikatakan bahwa reaksi Sn1 hanya terjadi dalam media berair. Pada mekanisme ini tahap penentu lajunya tidak melibatkan nukleofil tapi hanya melibatkan substrat nya. Tapi saat pada tahap pertama terjadi kendala dalam laju reaksinya pada saat pembentukan karbokation. Sedangkan pada tahap kedua tidak terjadi kendala proses reaksinya dengan nukleofilik dan berjalan dengan cepat di karena bila gugus substratnya merupakan alikil tersier dan yang menyebabkan nya lambat apabila gugus alkilnya primer. Ini disebabkan karena Sn1 terjadi melalui karbokation sehingga urutannya sama dengan reaktivitasnya yaitu urutan kestabilannya karbokation (3˚ > 2˚ > 1˚ >), yang artinya semakin cepat reaksi berlangsung tergantung pembentukan kationnya. Dan kestabilan relatif dihasilkan dari karbokation pada reaksi Sn1 itu tergantung berapa banyak karbokation terikat oleh kelompok alkil semakin banyak alkil nya terikat maka karbokationnya semakin stabil, ini di sebabkan karena efek hiperkonjugasinya yang berasal dari kelompok alkil.
Contoh :
Gambar kestabilan karbokation
Pertanyaan
1. Apa yang menyebabkan Sn1 tidak berjalan dengan efisisien selain dari media air?
2. faktor-faktor apa saja sehingga Sn1 bisa berjalan dengan cepat dalam memisahkan ion-ionnya jika pelarut nya selain dari air?
3. Di jelaskan bahwa pada reaksi Sn1 terjadi laju reaksi ia tidak bergantung pada nukleofiliknya kenapa tidak terjadi pada nukleofilik ?
baiklah saya ROSA ULY JAYANTI NIM A1C119022 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusLaju reaksi tak bergantung pada konsentrasi nukleofili dimana reaksi SN1 disebut juga reaksi orde satu. Langkah pertama ialah penentu laju, dan nukleofili tidak terlibat dalam langkah ini. Dengan demikian, kendala dalam laju reaksi ialah laju pembentukan karbokation, bukan laju reaksinya dengan nukleofili, yang berlangsung sangat cepat.
Hi Sri, saya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 2. Reaksi tersebut dipengaruhi oleh sejumlah faktor seperti struktur substrat,struktur dan reaktifitas nukleofil, sertakonsentrasi nukleofil maupun pelarut. selain itu, efek substituen, kekuatan nuleofil dan
BalasHapusGugus pergi yang baik yang sangat berpengaruh, karenagugus pergi yang baik dapat mengemban muatan parsialnegatif sehingga mempermudah pembentukan karbokation.
Baiklah saya Grace Manik dengan NIM A1C119087, ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1
BalasHapusYang menyebabkan Sn1 tidak berjalan dengan efisisien selain dari media air adalah karena umumunya Sn1 prosesnya terjadi dengan air berperan sebagai pelarut atau kopelarut, menyimpan substrat dan gugus pergi. Pada pelarut yang bukan air pada Sn1 menyebabkan ketidakefisienan sehingga menyebabkan proses ionisasinya sangat lambat dalam memisahkan ion-ionnya.
Terimakasih