MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2
Mendengar kata eliminasi tentu asing lagi di telinga kita . eliminasi adalah di mana di dalam reaksinya terjadi pemutusan atau penghilangan pada satu gugus atom, dengan kata lain dua atom atau gugus terikat pada dua buah atom c yang letaknya sebelahan di lepaskan oleh suatu pereaksi maka terbentuklah ikatan rangkap phi C-C dengan hasil kahir adalah alkena . Setelah mengetahui eliminasi itu apa kita masuk materi kita yaitu mekanisme reaksi eliminasi E2. Jadi mekanisme reaksi E2 ini adalah reaksi eliminasi bimokuler di mana karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan membentuk ikatan rangkap C=C terjadi dalam satu tahap dan ingat kunci untuk mempelajari/mengetahui reaksi eliminasi E2 kita harus mengingat apa itu karbon alpa dan alpa. Karbon alpa adalah karbon mengikat gugus halida pada alkil halida.
Kenapa kita harus mengenal atau dapat mengidentifikasi karbon β pada alkil halida karena pada suatu alkil halida akan terjadi reaksi eliminasi maka yang akan tereliminasi adalah atom Hβ dan juga gugus halidanya .
Contoh :
Jadi pada suatu reaksi elimiasi yang terjadi adalah Hβ (diatas ) dan juga (dibawah) gugus halidanya.
Reaksi E2 terjadi dalam 1 tahap seperti yang telah di jelaskan di atas . jadi dalam reaksinya ada anion hidroksida ia bertindak sebagai basa kuat merebut Hβ . Kemudian terbentuk ikatan yang mengarah kepada gugus halida, bersamaan dengan itu nukleofil bertindak sebagai basa dan menarik proton (hidrogen) dari atom karbon yang berdampingan dengan karbon pembawa gugus pergi terjadi pelepasan gugus halida. Gugus pergi terlepas dan terbentuk ikatan rangkap dua.
Contoh :
Jadi bisa kita lihat reaksi diatas ada anion hidroksida bertindak merebut Hβ yang bersifat asam. Gugus halogen ini bersifat elekto negative maka atom karbon yang mengikat nya bersifat hidropositif, karbon β bersifat farsial negative muatan nya . Maka Hβ ini muatan parsial nya positif maka ia bersifat asam positif. Selanjut nya akan terbentuk ikatan rangkap yang mengarah pada gugus halida maka ikatan rangkap akan terbentuk mengarah ke gugus halide. Jadi panahnya akan ke kanan bukan kekiri , bersamaan dengan itu terjadi perlepasan gugus halida. Jadi proses serangan merebut Hβ kemudian terbentuk ikatan rangkap mengarah gugus halide dan perlepasan gugus halida terjadi dalam 1 tahap maka meng hasil kan produk senyawa alkena dalam hal ini senyawa yang di hasilkan satu butena .
Pada reaksi E2 bisa saja bersaing dengan produk reaksi Sn2. Seperti dalam halnya reaksi substitusi, mungkin dalam satu mekanisme dalam reaksi eliminasi adalah eliminasi orde kedua atau mekanisme E2. Artinya ketika suatu alkil halida di reaksikan dengan basa kuat, bisa saja terbentuk campuran produk substitusi dan eliminasi. Biasanya produk eliminasi cenderung lebih dominan jika reaksi berlangsung pada suhu tinggi.
Permasalahan
1. Dalam proses elimiasi E2 di atas dimana kita ketahui terdapat anion hidroksida kemudian ianion hidroksida merebut Hβ, kenapa anion hidroksida dapat merebut Hβ apa yang mendasarinya ?
2. saat terjadi proses mekanisme reaksi eliminasi E2 dimana kita ketahui bahwa Hβ bersifat asam dimana kita bisa mengetaui bahwa Hβ bersifat asam ?
3. kenapa saat terbentuk campuran produk substitusi dan eliminasi produk eliminasi cenderung lebih dominan jelaskan kenapa ?
Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, saya Astri Andriyani A1C119081 akan menjawab permasalahan nomor 2.
BalasHapusPada mekanisme reaksi eliminasi E2 dapat kita ketahui bahwa H Beta bersifat asam hal ini dapat kita ketahui melalui asam basa brosnted Lowry bahwa asam adalah spesi yang menjadi donor Proton. Yang mana pada reaksi eliminasi E2 ini H Beta bersifat asam karena berperan sebagai donor Proton untuk nukelofil yaitu gugus OH. Yang mana Hidrogen Beta meninggalkan elektron nya sehingga terbentuk karbanion. Sehingga H Beta ini bersifat asam pada mekanisme reaksi eliminasi E2.
Terimakasih..
Saya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 3. Karena pada reaksi dengan menggunakan alkil halida sekunder, akan memberikan kemungkinan terjadinya reaksi SN2 dan E2 dengan menghasilkan hasil reaksi berupa produk campuran. Hasil suatu reaksi akan cenderung ke SN2 apabila basa yang digunakan adalah basa lemah dan pelarut tak berproton yang polar. Sedangkan hasil reaksi akan dominan E2 apabila digunakan basa kuat seperti CH3CH2O-, NH2 atau OH-. Pada reaksi bersaing SN2 dan E2, reaksi SN2 akan lebih mudah berlangsung daripada E2, hal ini dikarenakan kondisi reaksinya kurang basa atau menggunakan basa lemah. Kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi akan semakin besar sebanding dengan tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi.
BalasHapussaya qusayri al farisi tambunan ni a1c119038 akan mencoba menjawab no 1 , karena anion hidroksida membutuhkan ion positif, ion positif tersebut berasal dari Hβ, maka dari itu anion hidroksida dapat merebut Hβ
BalasHapus