MEKANISME REAKSI ADISI ALDEHID DAN KETON
MEKANISME REAKSI ADISI ALDEHID DAN
KETON
Pada blog kali ini yaitu membahas
reaksi adisi aldehid dan keton.kita mengetahui bahwa ia merupakan senyawa
karbon yang kelimpahannya banyak dan beragam di alam semesta. Reaksi adisi ini pada
aldehid dan keton sama-sama memiliki gugus karbonil C=O yang sangat polar. Oleh karena itu sifat reaksinya
umumnya sama terhadap sifat karbonil yang memiliki persamaan dan perbedaan
yaitu dari segi sifat kimia, fisika dan kegunaan. Dan pada aldehid bereaksi
lebih cepat dari pada keton terhadap suatu reaksi yang sama. Ini disebabkan
aldehid memiliki atom karbon karbonil kurang terlindungi dari pada keton.
Pada aldehid Gugus karbonilnya menunjukan gugus yang bersifat polar. Disebabkan
ada perbedaan keelektronegatifan cukup
besar pada atom oksigen dan karbon. Pada keton juga bersifat polar tetapi
aldehida lebih reaktif dari pada keton karena adanya halangan sterik dan alasan
elektron.
a.
halangan sterik
b. alasan elektron
Adapun
sifat fisis pada aldehid dan keton kita bandingkan ketiga senyawa yaitu alkana,
2,-propanon (keton), dan terakhir 2-propanol (aldehid). Dimana pada aldehid
yaitu karbonilnya mempunyai hibridisasi sp2. Jika ia sp2 maka sudut yang
membentuk adalah 120, dimana pada oksigen mempunyai keelektronegatifan yang
lebih jauh dari pada karbon maka ikatan pada karbon dan oksigen akan menjadi
ikatan yang polar contohnya pada alcohol yang dapat membentuk berikatan dengan
hydrogen . Sedangkan pada alkana dan 2-propanon tidak bisa membentuk ikatan
hydrogen tetapi kita lihat pengaruhnya yaitu kelarutannya, dimana pada senyawa
alkanon mempunyai mr yang rendah akan bisa larut dalam air karena ia mempunyai
ikatan hydrogen. Aldehid dan keton bersifat polar maka reaksi yang terjadi juga
lebih mudah dibandingkan senyawa alkana.
Reaksi adisi dan keton
Dapat
kita lihat reaksi nya, pada umumnya karbonil itu selalu diawali dengan
protonasi karena pada tahap protonasi, protonnya akan diikat karena elektron pada
ikatan rangkap cemderung ke O makanya parsial negative. Baru nukleofil akan melakukan
penyerangan terhadap C sehingga
nukleofilnya juga ikut terikat pada karbonilnya karena C lebih positif di dapat
hasil reaksi nya ikatan tunggal.
Reaksi pada
senyawa aldehid dan keton yang paling banyak terjadi pada adisi nuklofilik tapi
yang mudah mengalami reaksi adisi nukleofilik yaitu aldehid dari pada keton. Electron
pi pada C=O akan bergeser ke atom oksigen, yang karena elektronegativitasnya
dapat dengan mudah menampung muatan negative yang diperolehnya. maka nukleofil
akan langsung menyerang pada atom karbon dari ikatan rangkap karbon-oksigen
karena karbon mempunyai muatan positif parsial. Pada hasil dari Adisi
nukleofilik yatu aldehid keton dapat hasilnya dua kemungkinan hasil reaksi,
yaitu:
1.
Intermediet tetrahedral yang dapat di
protonasi dengan asam atau air menghasilkan alcohol
2.
Pada atom oksigen karbonil dapat
dieliminasi sebagai H2O atau OH menghasilkan ikatan rangkap C = Nu.
Mekanisme Reaksi dengan air
Tahap
pertama yaitu protonasi sehingga karbonilnya lebih positif dan electron pada
karbonil pindah, akibatnya karbonil akan semakin posiif lalu di lakukan
penyerangan terhadap karbonil oleh nukleofil dan membentuk ikatan dengan
karbonil. reaksi ini di sebut reaksi reversible yaitu reaksi bolak balik.
Setelah terjadi pelepasan H+ Setelah direaksikan dengan H2O
setelah di lepaskan satu hidrogen maka terbentuklah hidrat dimana gugus OH sama
terikat pada atom karbon akan tetapi pada reaksi ini kurang stabil .
Reaksinya dengan alcohol
Pada
reaksi ini aldehid atau keton jika di reaksikan dengan satu buah alcohol
menghasilkan hemiasetal. Sedangkan jika di lanjutkan lagi maka akan membentuk reaksi asetal. Reaksi di awali oleh protonasi
dimana H akan terikat pada O yang lebih elektonegatiif karena ia lebih elektronegatif maka electron
yang berikatan rangkap akan bergeser kearah O sehingga atom C nya lebih positif
karena lebih positif ia akan mudah di serang oleh nukleofilnya adalah R-O-H dan
terikat maka terbentuk lah produknya O-R. Nah pada OR-H karena bermuatan
positif maka ia melepaskan H+ maka menghasilkan hemiasetal dimana
atom C mengikat alkoksi dan hidroksi sesuai dengan ciri-ciri dari hemiasetal.
Untuk menghasilkan asetal maka kita reaksikan kembali maka di protonasi dulu OH
nya bukan OR jika O-R yang kita reaksikan maka ia akan kembali awal, maka OH
yang di protonasi dan membentuk OH2
mejadi gugus pergi yang baik ketika OH2 lepas elekton dari O akan
mmengisi posisi dari C-O dan membentuk ikatan rangkap. Dengan adanya ikatan ini
C nya akan terjjadi pergeseran sehingga C nya lebih positif langsung di serang
oleh nukleofil dari arah atas dan terjadilah ikatan, setelah itu pada R-O-H ia
melepas H+ maka terbentuklah asetal mengikat dua gugus OR secara
bersamaan.
Mekanisme reaksi dengan reagensia Grignard
Pada
reaksi ini digunakan basa kuat dan juga nukleofil yang kuat sehingga pada
reaksi ini tanpa protonasi dimana nukleofilnya akan langsung menyerang yaitu R
yang bermuatan negative maka R terikat pada C. Sedangkan MgX akan bergabung
dengan O yang bermuatan negative. Lalu dihirolisis dalam suasana asam maka terbentuklah
alcohol primer dari reaksi aldehid dengan reagensia.
Begitu
juga pada pembentukan alcohol sekunder di mana reaksi terjadi antara reagent Grignard
dengan gugus karbonil yaitu aldehida selain metanal tapi yang membedakan nya ia
terbentuk dua gugus R.
Pada
reaksi ini antara reagensia dengan keton
dimana nukleofilnya menyerang gugus karbonil sehingga electron dari atom C akan
bergeser ke atom O maka MgX berikatan dengan atom O dan R yang lebih negatif terikat
pada C. kemudian di hirolisis dalam suasana asam sehingga terbentuk alcohol
tersier yaitu didapat tiga gugus R pada hasilnya.
Permasalahannya
1.Pada reaksi adisi dengan air terbentuk
lah hidrat dimana ia mengikat dua gugus OH tapi reaksi ini kurang stabil,
kenapa reaksi ini kurang stabil dan bagaimana cara kita bisa mendapat hasil
reaksi yang stabil ?
2.Saat pembentukan asetal dimana
nukleofilnya melakukan penyerangan dari atas, kenapa ia bisa menyerang dari
atas dan apakah bisa ia menyerang dari segala arah ?
3.Pada reaksi reagensia Grignard di lakukan hidrolisis dalam suasana asam bagaimana jika ia di hdrolisis dalam
suasana basa ?
Nama : Wijiati
BalasHapusNim : A1C119084
saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1, Karena aldehid lebih reaktif dari keton karena keton mengandung gugus elektron sedangkan pada aldehid hanya mengandung 1 gugus pendorong elektron sehingga ia kurang stabil dan raektifitasny lebih tinggi daripada keton. Terimakasih
Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 3
BalasHapusMenurut saya, Dengan alcohol dalam suasana asam suatu aldehid dapat membentuk senyawa asetal,lantas bagaimana jika dalam suasana basa?
Dalam suasana basa dua molekul aldehid dapat menyatu (kondensasi) dengan katalis seng (II) klorida. Ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol.
Baiklah Saya Adinda Hanifah NIM A1C119103 akan menjawab permasalahan nomor 1,pada fase tersebut reaksi kurang stabil karena OH yang terikat pada atom C Masih mengikat satu hydrogen lagi,sehingga hidrogen itu nantinya akan terjadi pelepasan hidrogen,maka reaksi akan stabil apabila hydrogen telah dilepaskab
BalasHapusBaiklah saya Rizki Haryati NIM A1C119004 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Menurut saya tergantung dengan reaksi apa yang terjadi jika pada reaksi sn 1 maka serangan dari nukleofil langkah 2 bisa terjadi dari salah satu sisi dengan menghasilkan dua produk, B dan C. Sedangkan nukleofil mendekati substrat dalam reaksi SN2 itu ada dua kemungkinan. Serangan arah depan yaitu pendekatan nukleofil dari sisi yang sama sebagai leaving group dan serangan arah belakang yaitu nukleofil dari sisi berlawanan leaving group.
BalasHapusTerimakasih