DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Pada blog sebelumnya kita sudah membahas apa itu asam karboksilat. Asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila ia di reaksi kan dengan air atau senyawa organic yang mengandung gugus karboksil (-COOH). Nah asam karboksilat ini mempunyai derivat-derivatnya atau yang kita kenal turunan-turunan asam karboksilat. Apa saja yang termasuk derivate asam karboksilat yaitu halide asam, anhidrida, ester, amida dan nitril yang nanti kita bahas. 
Adapun kereaktifan derivat asam karboksilat. Biasanya yang sering di temui di alam yaitu ester dan amida sedangkan yang jarang di temui yaitu halida asam dan anhidrida dimana senyawanya reaktif maka ia berusaha untuk bereaksi sehingga membuat senyawa tersebut jarang di temui. Dan juga di sebabkan oleh kebasaanya dari gugus fungsi yaitu gugus perginya jika ia merupakan basa lemah maka ia adalah gugus pergi yang baik yaitu Cl- ia mudah membebaskan diri membuatnya lebih reaktif di bandingkan OH- dan OR- yang merupakan gugus pergi yang jelek yaitu basa kuat sehingga ia susah untuk di lepaskan. Kereaktifan itu tergantung gugus perginya kalau ia lebih elektronegatif maka ia lebih kuat untuk menarik electron nya sehingga ia mudah untuk lepas dan digantikan yaitu asam klorida (Cl). Karena halida asam dan anhidrida reaktif maka nya ia jarang di temui. Tapi keuntungannya karena ia sangat reaktif maka ia mudah di rubah menjadi beberapa senyawa yaitu amida,ester, dan keton.

Macam-macam derivat asam karboksilat yaitu :
1. Halida asam 
Halide asam adalah yang paling reaktif di antara turunan asam karboksilat. Absorpsi inframerah karbonil dari klorida di temukan pada frekuensi yang sedikit lebih tinggi daripada resapan untuk derivate lainnya. Seperti pada asam karboksilat tapi OH nya di ganti dengan Cl.
Contoh reaksi :
-Reaksi hidrolisis
Di mana nukleofinya akan melakukan penyerangan terhadap atom C sehingga elektronnya akan berpindah ke atom O sehingga O nya akan bermuatan negative. Sedangkan pada OH nya bermuatan positif. Nah selanjutnya tahap eliminasi dimana atom O yang bermuatan negative yaitu elektronya akan kembali lagi dan Cl akan lepas karena ia merupakan gugus pergi yang baik sehingga pada tahap selanjutnya H positifnya lepas dan berikatan dengan Cl yang lepas tadi maka hasil akhirnya yaitu asam karboksilat yang berbentuk asam etanoat.

2. Anhidrida 
Anhidrida adalah suatu turunan asam karboksilat dengan melepas 1 molekul H2O (air) dimana nanti yang di hasilkan adalah anhidrida
a. Reaksi hidrolisis
Anhidrida di reaksikan dengan air dimana nanti ia akan menghasilkan dua molekul yang sama yaitu asam asetat melalui dua reaksi yaitu reaksi adisi dan eliminasi. Pada tahap adisi yaitu electron bebas nya akan melakukan penyerangan terhadap C dn terjadi pergeseran electron sehingga O nya bermatan negative dan H nya terikat. Selanjtnya tahap eliminasi dimana elektronnya pada atom O akan kembali pada ikatan C dan elektronya akan di tarik oleh atom O yang lain. Jadi OH yang bermuatan positif lepas dan berikatan dengan atom O yang bermuatan negatif maka terbentuklah asam karboksilat.  
b. Reaksi dengan alcohol 
Anhidrida di reaksikan dengan alcohol maka ia akan menghasilkan suatu ester dimana reaksi ini di sebut dengan alkohilisis.
Contoh :
c. Reaksi dengan hidrokarbon aromatic
Reaksi ini di sebut reaksi riedel-Craft, katalis yang di gunakan adalah yang umum yaitu AlCl3 sehingga akan menghasilkan keton dan asam karboksilat tambahan.
Contoh : 

3. Ester 

Ester ini di turunkan dari asam dengan mengganti gugus –OH oleh gugus –OR. Ester berbeda dengan asam karboksilat yang lain dimana yang di ganti hanya gugus H nya yaitu di gantikan oleh gugus alkil atau aril lain sehingga konfigurasi ester itu bisa berupa 1 aril dengan aril maupun alkil dengan alkil atau aril dengan aril. 
Contoh : 

4. Amida 
a. hidrolisis
Amida amat lah tahan terhadap hidrolis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat maka ia akan menghasilkan asam karboksilat.
b. Reduksi 
Pada reaksi ini menghasilkan amina yang terbentuk dari amida yang di reduksi dengan LiAlH4

Permasalahan :
1. Kenapa pada Halida asam lebih reaktif di bandingkan dengan turunan yang lain Jelaskan ?
2. Pada amida dalam proses hidrolisis terbentuknya asam karboksilat karena adanya asam atau basa, bagaimana jika di hidrolisis dalam suasana netral apa perubahan yang terjadi ?
3. Pada Halida asam terjadi dua reaksi yaitu hidrolisis dan eliminasi, bagaimana jika hanya terjadi satu reaksi apakah bisa ? Jelaskan

Komentar

  1. Hermina Simatupang22:10

    Baiklah saya Hermina Simatupang NIM A1C119059 ingin menjawab permasalahan kedua dimana menurut saya alam suasana netral tidak adanya terjadi suatu reaksi pada amida dalam proses hidrolisis amida amat lah tahan terhadap hidrolis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat maka ia akan menghasilkan asam karboksilat. Terimakasih 🙏🏻

    BalasHapus
  2. Lusya Siboro06:36

    Baiklah saya Lusya Siboro dengan NIM A1C119098 mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Halida Asam adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Hal inilah yang menyebabkan asam halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.
    Terimakasih🙏

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Gambar
      Sebelumnya kita sudah membahas reaksi oksidasi, selanjutnya kita akan membahas reaksi reduksi yang merupakan reaksi kebalikan dari oksidasi artinya terjadinya kehilangan gugus oksigen atau bertambahnya jumlah ikatan C-H. Jadi dalam reaksi reduksi pada senyawa organic ini bisa saja ikatan C-H nya bertambah dan ikatan C-O nya tetap atau ikatan C-H nya yang tetap atau ikatan C-O nya berkurang. Hal ini bisa terjadi karena ada zat yang bersifat reduktor. Contohnya H2,Li,alumunium hibrida dan NaBH4. Adapun reduktor ini bersifat sebagai nukleofil atau spesi yang negative. Contoh pada reaksi hidrogenasi alkena Dimana etena di reduksi dengan hydrogen dengan katalisnya platina dan palladium-c maka ia akan menghasilkan etana, dimana bertambahnya ikatan C-H yang awalnya hidrogennya ada dua setelah di reduksi H nya bertambah menjadi 3. Reduksi alcohol  Alcohol mudah di buat dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi, yakni terjadi penambahan atom hydrogen pada gugus aldehida dan
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
     Reaksi substitusi atau yang kita kenal dengan reaksi pertukaran gugus fungsi dan reaksi ini terjadi apabila atom atau gugus atomnya dari suatu senyawa karbon keluar di gantikan atau masuk atom atau gugus atom yang lain. Untuk reaksi substitusi sendiri itu ada tiga bentuk : 1. Nukleofilik 2. Elektrofilik 3. Radikal bebas  Ketiga bentuk ini saling mempengaruhi satu sama lain dalam mekanisme, pada kali ini kita hanya akan membahas nukleofilik. Nukleofilik itu berasal dari kata “nucleus” dan “fil” artinya suka sedangkan nucleus artinya inti (bermuatan posistif). Jadi nukleofil itu spesi yang menyukai spesi bermuatan positif, berarti yang suka positif (+) adalah spesi yang bermuatan negative. Jadi nukleofil itu pada umumnya di kenal berupa anion.      Nukleofil menurut bahasa lewis artinya mendonorkan pasangan electron pada eletrofil (asam lewis) untuk membentuk sebuah ikatan baru. Reaksi substitusi pada nukleofil dalam bentuk umumnya : C-C-X+Y-    --- >>  C-C-Y+X- Contoh : CH3
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 dan E1

Gambar
  Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1 Pada blog sebelumnya kita sudah membahas apa itu SN1 dan E1. Di sini saya akan menjelaskan bagaimana mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1!!             Reaksi SN1 dimana nukleofilnya menyerang karbokation melalui reaksi substitusi sedang kan reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana ia menghilangkan proton beta dari atom H dan terjadi ikatan baru. Kesamaan SN1 dan E1 dalam mekanisme nya sama-sama melibatkan karbokation begitupun dengan E1 melibatkan juga karbokation nya pada tahap awalnya yang sama-sama melibatkan karbokation melalui paerantara ini memicu persaingan diantara keduanya. Pada Kedua reaksi ini juga sama-sama mengganti atau menghapus gugus fungsi yang ada dalam senyawa organic dengan cara yang berbeda, kalau SN1 dengan cara substitusi nukleofilnya jika nukleofiliknya merupakan pelarut   yang khas seperti basa lemah dan hanya melibatkan satu atom karbon pusat. Sedangkan E1 dengan cara eliminasi gugus fungsional reaksi akan berlangs
Baca selengkapnya