DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

Pada blog sebelumnya kita sudah membahas apa itu asam karboksilat. Asam karboksilat adalah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila ia di reaksi kan dengan air atau senyawa organic yang mengandung gugus karboksil (-COOH). Nah asam karboksilat ini mempunyai derivat-derivatnya atau yang kita kenal turunan-turunan asam karboksilat. Apa saja yang termasuk derivate asam karboksilat yaitu halide asam, anhidrida, ester, amida dan nitril yang nanti kita bahas. 

Adapun kereaktifan derivat asam karboksilat. Biasanya yang sering di temui di alam yaitu ester dan amida sedangkan yang jarang di temui yaitu halida asam dan anhidrida dimana senyawanya reaktif maka ia berusaha untuk bereaksi sehingga membuat senyawa tersebut jarang di temui. Dan juga di sebabkan oleh kebasaanya dari gugus fungsi yaitu gugus perginya jika ia merupakan basa lemah maka ia adalah gugus pergi yang baik yaitu Cl- ia mudah membebaskan diri membuatnya lebih reaktif di bandingkan OH- dan OR- yang merupakan gugus pergi yang jelek yaitu basa kuat sehingga ia susah untuk di lepaskan. Kereaktifan itu tergantung gugus perginya kalau ia lebih elektronegatif maka ia lebih kuat untuk menarik electron nya sehingga ia mudah untuk lepas dan digantikan yaitu asam klorida (Cl). Karena halida asam dan anhidrida reaktif maka nya ia jarang di temui. Tapi keuntungannya karena ia sangat reaktif maka ia mudah di rubah menjadi beberapa senyawa yaitu amida,ester, dan keton.

Macam-macam derivat asam karboksilat yaitu :

1. Halida asam 

Halide asam adalah yang paling reaktif di antara turunan asam karboksilat. Absorpsi inframerah karbonil dari klorida di temukan pada frekuensi yang sedikit lebih tinggi daripada resapan untuk derivate lainnya. Seperti pada asam karboksilat tapi OH nya di ganti dengan Cl.

Contoh reaksi :

-Reaksi hidrolisis

Di mana nukleofinya akan melakukan penyerangan terhadap atom C sehingga elektronnya akan berpindah ke atom O sehingga O nya akan bermuatan negative. Sedangkan pada OH nya bermuatan positif. Nah selanjutnya tahap eliminasi dimana atom O yang bermuatan negative yaitu elektronya akan kembali lagi dan Cl akan lepas karena ia merupakan gugus pergi yang baik sehingga pada tahap selanjutnya H positifnya lepas dan berikatan dengan Cl yang lepas tadi maka hasil akhirnya yaitu asam karboksilat yang berbentuk asam etanoat.

2. Anhidrida 

Anhidrida adalah suatu turunan asam karboksilat dengan melepas 1 molekul H2O (air) dimana nanti yang di hasilkan adalah anhidrida

a. Reaksi hidrolisis

Anhidrida di reaksikan dengan air dimana nanti ia akan menghasilkan dua molekul yang sama yaitu asam asetat melalui dua reaksi yaitu reaksi adisi dan eliminasi. Pada tahap adisi yaitu electron bebas nya akan melakukan penyerangan terhadap C dn terjadi pergeseran electron sehingga O nya bermatan negative dan H nya terikat. Selanjtnya tahap eliminasi dimana elektronnya pada atom O akan kembali pada ikatan C dan elektronya akan di tarik oleh atom O yang lain. Jadi OH yang bermuatan positif lepas dan berikatan dengan atom O yang bermuatan negatif maka terbentuklah asam karboksilat.  

b. Reaksi dengan alcohol 

Anhidrida di reaksikan dengan alcohol maka ia akan menghasilkan suatu ester dimana reaksi ini di sebut dengan alkohilisis.

Contoh :

c. Reaksi dengan hidrokarbon aromatic

Reaksi ini di sebut reaksi riedel-Craft, katalis yang di gunakan adalah yang umum yaitu AlCl3 sehingga akan menghasilkan keton dan asam karboksilat tambahan.

Contoh : 

3. Ester 

Ester ini di turunkan dari asam dengan mengganti gugus –OH oleh gugus –OR. Ester berbeda dengan asam karboksilat yang lain dimana yang di ganti hanya gugus H nya yaitu di gantikan oleh gugus alkil atau aril lain sehingga konfigurasi ester itu bisa berupa 1 aril dengan aril maupun alkil dengan alkil atau aril dengan aril. 

Contoh : 

4. Amida 

a. hidrolisis

Amida amat lah tahan terhadap hidrolis. Namun dengan adanya asam atau basa pekat maka ia akan menghasilkan asam karboksilat.

b. Reduksi 

Pada reaksi ini menghasilkan amina yang terbentuk dari amida yang di reduksi dengan LiAlH4

Permasalahan :

1. Kenapa pada Halida asam lebih reaktif di bandingkan dengan turunan yang lain Jelaskan ?

2. Pada amida dalam proses hidrolisis terbentuknya asam karboksilat karena adanya asam atau basa, bagaimana jika di hidrolisis dalam suasana netral apa perubahan yang terjadi ?

3. Pada Halida asam terjadi dua reaksi yaitu hidrolisis dan eliminasi, bagaimana jika hanya terjadi satu reaksi apakah bisa ? Jelaskan